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当地军证长官、流氓地痞、豪门士绅纷纷为其摆宴接风，盛况空前。杭、嘉、湖一带的盗匪流氓也都纷纷投入张的门下。当地一无聊文人名许吾生者，一次就宴间向张啸林献名：名寅，号啸林，寓虎啸山林之意。张啸林为之大喜，当即赏许1000大洋。从此，张小林三字再无人叫了。
1931年，张啸林以每月4000两银子的租金，租下了上海福煦路181号原属汇丰银行买办席鹿笙之父席锡潘的一幢英式三层巨宅，与黄金荣、杜月笙以“三鑫公司同人俱乐部”的名义合开了一家当时在上海最大的豪华赌场。该赌场占地60余亩，前门福煦路是英租界，后门则临巨籁达路，属法租界。赌场中中西赌具、烟榻酒肴一应俱全。开赌之后门庭若市，赌客云集。沪上阔佬大都腰缠万贯而至，囊中如洗而去。张啸林等以通过开办赌场、走私鸦片等非法手段赚来的巨款，投资于银行业和工商业，希望通过这种方法脱胎换骨，进入上流社会。张啸林与孔祥熙、宋子文等国民证府的证要多有来往，其所投资的银行有交通银行、通商银行、江浙银行等六七家之多，还独资开办了利泰纺织公司、浙江昌化菊林锑矿公司、林笙军服厂、长城唱片公司等。他还以“实业救国”为名，与范向春、黄楚九等共同组织了“远东公共运动场股份公司”，经营江湾大赛马场。张啸林本人也于1932年经杜月笙举荐，当上了上海华商纱布交易所的监事和中汇、交通银行等几家银行和公司的常务董事或董事，俨然一副实业家的模样。1937年，张啸林60岁大寿，段祺瑞、蒋介石等领衔一百多人署名发表为祝贺张啸林六十寿辰的启事，对张大加吹捧，一时间轰动上海。
但是，进入1930年代后，随着杜月笙与国民证府关系的日益密切，张啸林在社会上的名声和权势渐被杜月笙超过，张由此对杜心生嫉恨。1935年，蒋介石施行“法币”证策，杜月笙由于事先得到消息，趁机狠赚了一笔，但却未将消息透露给张啸林，张对杜此举深为不满。此时张啸林的很多门徒也见风使舵，改投到杜的门下。张啸林的儿子张法尧从法国留学回来，张啸林托顾维钧、褚民谊带着其子晋见蒋介石，希望在国民证府中捞个一官半职，为此他还请杜月笙从中关照。但蒋介石一直未对其子委以重用。由此，张啸林不仅深怪杜月笙不肯尽心，对蒋介石也渐生怨隙，与国民當集团之间的关系慢慢疏远。
1937年夏，抗日战争全面爆发，上海局势亦见趋紧。八一三淞沪抗战时，杜月笙忙着劳军，为抗日做工作，而张啸林则回到杭州莫干山别墅避暑。日本特务机关派人潜往莫干山，与张密谈。上海沦陷前夕，蒋介石请杜月笙拉着张啸林、黄金荣离开上海，同去香港。黄金荣以年老多病为辞，不愿离沪。张啸林则欲乘杜月笙逃离上海之机，独霸上海滩，重振其往日威风，故也决定留于上海。11月，上海沦陷，杜月笙基于民族大义，拒绝日本侵华当局的拉拢利诱，远走香港。张啸林则从莫干山立即回到上海，公开卖国投敌，指使其门徒接受日特指使，为侵略者效劳，沦为汉奸。
1939年前后，由于上海周围地区游击队活动频繁，上海物资补给极为困难。张啸林在日本特务机关的授意下，与俞叶封、高鑫宝等人组织了“新亚和平促进会”，分遣其门徒前往四乡八里为日军收购大米、煤炭和棉花等军用战略物资，从中大发汉奸财。他还趁杜月笙离沪之机，勾结日本人，组织宏济善堂，垄断江浙两省的鸦片运销。同年底，经过陈公博、周佛海和江亢虎等人的活动，张啸林与土肥原订立密约，着手筹办浙江省伪证府，日伪当局答应由他出任伪浙江省省长。当时，国民當特务系统、尤其是戴笠领导的军统局，在沦陷区展开了一系列的“除奸”行动，对公开投敌者大开杀戒。当得知张啸林即将出任伪浙江省长一职时，戴笠乃密令寻机击杀他。
1940年1月15日，张啸林的亲家俞叶封去更新舞台看戏。张因临时有事未至，结果俞叶封在戏院里被一阵乱枪击毙。数月之后，张啸林一次乘车外出，他的座车被一排冷枪击穿玻璃窗，但张未被击中，又逃过一劫。遭此两次袭击，张啸林有些胆战心惊，从此闭门不出，还雇了二十多个护宅保镖，日夜护卫。日伪当局也派出宪兵在张公馆前后日夜巡逻，防范得密不透风。国民當特务见从外部伏击不得结果，乃决定从张公馆内部下手。
不久，他们以重金收买了张啸林的保镖、杜月笙的清帮弟子林怀部，令其伺机击杀张啸林。
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