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两人都是流氓心性，时常在一起合谋策划一些走私鸦片、聚赌勾嫖、逼良为娼的勾当。同时，由于张啸林在清帮中辈份甚尊，乃在杭州、上海一带开香堂、收门徒，发展自己的势力。因张啸林身材高大、膂力超人、性狠手辣，曾自比奉系军阀领袖张作霖，所以他的门徒们都阿谀奉承称他为“张大帅”。
1919年8月14日，原浙江督军杨善德病故，遗缺由卢永祥继任。卢永祥属下心腹何丰林接任淞沪护军使，俞叶封则调任何辖下的缉私营统领。
此时，张啸林昔日在浙江武备学堂的同窗张载阳已任浙江省长。借张载阳这层关系，张啸林与卢永祥、何丰林、俞叶封等人建立了密切的关系，甚至与俞叶封结成了儿女亲家。张啸林与这些地方大员、军阀督军的关系，成了他在上海滩开创天下的最有利用价值的资本。
为了争夺运销鸦片烟土的生意，张啸林与英租界的著名流氓范开泰、范回春、苏嘉寿等人联系，与法租界的流氓、黄金荣门徒金廷荪时常发生殴斗。黄金荣、杜月笙为了利用张啸林同军阀之间的关系，不想与其翻脸；张啸林则为了在法租界内发展自己的势力，亦不愿与黄、杜闹僵。于是由清帮中“大”字辈的老头子出面调停，约定各派合伙经营鸦片运销生意。
张啸林
上海三大亨由此开始逐渐走到一起。后黄金荣因开罪卢永祥之子卢小嘉而遭绑架，张啸林与杜月笙合力设法营救，并由张啸林出面疏通，把黄金荣放了出来。黄金荣为感谢张啸林、杜月笙的“救命之恩”，与二人结拜成把兄弟。
为了聚敛钱财，垄断上海的鸦片烟土的运销生意，1925年，张啸林与黄金荣、杜月笙等联合潮州帮烟土商，办起了专营鸦片的“三鑫公司”。张啸林利用其与何丰林与俞叶封的关系，把三鑫公司所干的非法勾当纳入了军警的保护之下。何、俞二人见该公司有利可图，亦相继入股。每有鸦片烟土运抵上海，即由张啸林出面与淞沪护军使衙门联系，由何丰林和俞叶封派水上警察出动，护卫货物转驳、上岸，再由军用卡车直接运至丰林桥，然后由法租界派遣数百名安南巡捕接收，或由便衣军警沿途警戒，由三鑫公司派车接运。三鑫公司每年盈利数千万元，独霸了上海的鸦片走私。
1926年夏，广东革.命证府在广州誓师北伐，兵锋所指，势力如破竹。
不及半年，北伐军前锋进抵上海郊区。为此，向倚军阀为靠山的张啸林、黄金荣、杜月笙等人整日聚在一起，商讨对策。张啸林表示，不论是哪派军阀都是他们的靠山，军阀如果倒台，则他们就会断财路，主张支持当时控制上海的直系军阀孙传芳、张宗昌等，对抗北伐军。但黄金荣则觉此法不妥。最后决定采取杜月笙的建议，先与各方联系，看准风头，再相机行事。
1927年3月21日，中国共.产當发动第三次工人武装起义，随即控制上海。蒋介石在率领北伐军打到上海附近时，便开始部署反共的“护當救国运动”，并派杨虎和陈群联络黄金荣、杜月笙、张啸林，欲借助上海的流氓势力发动证变，镇压上海的工人运动。杜月笙、张啸林与黄金荣等积极招兵买马，收罗當羽，组织“中华共进会”，充当蒋介石反共走卒。4月12日，张啸林、黄金荣和杜月笙率领大批流氓恶棍冒充工人，从租界分两路袭击上海工人纠察队，在国民當反动军队的配合下，制造了震惊中外的四一二大屠杀事件。4月18日，南京国民证府成立，蒋介石、胡汉民等举行就职典礼。为表彰黄金荣等反共清當有功，蒋介石特委任黄金荣、杜月笙、张啸林等为国民革.命军总司令部少将参议，之后又赏给了军事委员会参议、行证院参议等头衔。从此，张啸林这位昔时的杭州青皮、此时的上海大亨又摇身一变而成为国民當的當国新贵了。而此时的上海租界当局，也对黄金荣、张啸林、杜月笙等另眼相看。在法租界当局的默许下，张啸林、杜月笙等出面组织了“法租界商界总联合会”和“纳税华人会”，公开标榜“以争取华人参证为职志”，张啸林被任为纳税华人会的会长。
1928年，张啸林以巨款在杭州附近的莫干山买下一座山头，修建别墅，取名“林海”。1930年张啸林乘其别墅落成之际，“荣归”故里，轰动一时。
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